Застосування методів комп’ютерного моделювання для передбачення хроматографічної поведінки аналітів

Проаналізовано можливості методу QSRR. Надано короткі теоретичні відомості про створення цього методу, наведено перелік задач, які можна розв’язати з його допомогою, та вказано на проблеми, які можуть виникнути при отриманні QSRR-моделей. Наведено класифікацію дескрипторів і програмного забезпечення, які використовуються при побудові моделей, та перелік основних математичних алгоритмів, за якими відбувається відбраковка незначимих дескрипторів. Вказано на переваги та недоліки існуючих QSRR-моделей, що використовуються у випадку застосування методу ВЕРХ. Наведено деякі приклади застосуван-ня методу QSRR для визначення розбіжностей в механізмах розділення аналітів, порівняння роздільної здатності та класифікації хроматографічних колонок. Показано, що передбачення хроматографічної поведінки речовин в умовах Ag—ВЕРХ можливо здійснювати як за допомогою стандартних підходів методу QSRR, так і комп’ютерним моделюванням взаємодії аналіту й срібловмісної НФ із застосуванням сучасних квантово-хімічних методів.

Рік видання: 
2012
Номер: 
5
УДК: 
543.544.543.422.6
С. 146—152. Бібліогр.: 34 назви.
Література: 

1. G. Frenking and N. Frohlich, “The Nature of the Bonding in Transition — Metal Compounds”, Chem. Rev., vol. 100, pp. 717—774, 2000.
2. B. Nikolova-Damyanova, “Retention of lipids in silver ion high-performance liquid chromatography: Facts and assumptions”, J. Chromatog. A, vol. 1216, pp. 1815—1824, 2009.
3. K. Heberger, “Quantitative structure — (chromatographic) retention relationships”, Ibid, vol. 1158, pp. 273—305, 2007.
4. R. Kaliszan, “QSRR: Quantitative Structure-(Chromatographic) Retention Relationships”, Chem Rev., vol. 107, pp. 3212—3246, 2007.
5. F. Ignatz-Hoover et al., “QSRR Correlation of Free-Radical Polymerization Chain — Transfer Constants for Styrene”, J. Chem. Inf. Comput. Sci., vol. 41, pp. 295—299, 2001.
6. A.R. Katritzky et al., “QSPR Correlation and Predictions of GC Retention Indexes for Methyl-Branched Hydrocarbons Produced by Insects”, Analytical Chemistry, vol. 72, pp. 101—109, 2000.
7. R. Todeschini and V. Consonni, Handbook of Molecular Descriptors. WILEY-VCH, Germany: Weinheim, 2000, 347 pp.
8. B.d.S. Junkes et al., “Prediction of the chromatographic retention of saturated alcohols on stationary phases of different polarity applying the novel semi—empirical topological index”, Analytica Chimica Acta, vol. 477, pp. 29—39, 2003.
9. M.I. Skvortsova et al., “Molecular similarity concept and its use for predicting the properties of chemical compounds”, Rus. Chem. Rev., vol. 75, no. 11, pp. 961—979, 2006.
10. T. Hancock et al., “A performance comparison of modern statistical techniques for molecular descriptor selection and retention prediction in chromatographic QSRR studies”, Chemom. Intell. Lab. Syst., vol. 76, pp. 185—196, 2005.
11. P.P. Sadek et al., “Study of retention processes in reversed — phase high — performance liquid chromatography by the use of the solvatochromic comparison method”, Analytical Chem., vol. 57, pp. 2971—2978, 1985.
12. N.S. Wilson et al., “Column selectivity in reversed — phase liquid chromatography I. A general quantitative relationship”, J. Chromatogr. A, vol. 961, pp. 171—193, 2002.
13. M.H. Abraham et al., “Determination of sets of solute descriptors from chromatographic measurements”, Ibid, vol. 1037, pp. 29—47, 2004.
14. J. Zhao and P.W. Carr, “A comparative study of the chromatographic selectivity of polystyrene—coated zirconia and related reversed — phase materials”, Analytical Chem., vol. 72, pp. 302—309, 2000.
15. J. Li et al., “Quantitative structure—retention relationship studies using immobilized artificial membrane chromatography I: Amended linear solvation energy relationships with the introduction of a molecular electronic factor”, J. Chromatogr. A, vol. 1132, pp. 174—182, 2006.
16. E.P. Vonk et al., “Quantitative structure—retention relationships in reversed — phase liquid chromatography using several stationary and mobile phases”, J. Sep. Sci., vol. 26, pp. 777—792, 2003.
17. M. Vitha, P.W. Carr et al., “The chemical interpretation and practice of linear solvation energy relationships in chromatography”, J. Chromatogr. A, vol. 1126, pp. 143— 194, 2006.
18. L.R. Snyder et al., “The hydrophobic — subtraction model of reversed — phase column selectivity”, Ibid, vol. 1060, pp. 77—116, 2004.
19. T. Baczek and R. Kaliszan, “Comparative characteristics of HPLC columns based on quantitative structure — retention relationships (QSRR) and hydrophobic — subtraction model”, Ibid, vol. 1075, pp. 109—115, 2005.
20. T. Baczek and R. Kaliszan, “Predictive approaches to gradient retention based on analyte structural descriptors from calculation chemistry”, Ibid, vol. 987, pp. 29—37, 2003.
21. M.A. Al-Haj et al., “Quantitative structure—retention relationships with model analytes as a means of an objective evaluation of chromatographic columns”, J. Chromatogr. Sci., vol. 39, pp. 29—38, 2001.
22. L.R. Snyder and J.W. Dolan, “The linear — solvent — strength model of gradient elution”, Adv. Chromatogr. (N.Y.), vol. 38, pp. 115—187, 1998.
23. A. Nasal et al., “Chromatographic retention parameters in medicinal chemistry and molecular pharmacology”, Curr. Med. Chem., vol. 10, pp. 381—426, 2003.
24. S. Ong and P. Pidgeon, “Thermodynamics of Solute Partitioning into Immobilized Artificial Membranes”, Analytical Chem., vol. 67, pp. 2119—2128, 1995.
25. M.A. Al-Haj et al., “Mechanism of separation on cholesterol — silica stationary phase for high — performance liquid chromatography as revealed by analysis of quantitative structure — retention relationships”, J. Pharmac. and Biomed. Analysis, vol. 18, pp. 721—728, 1998.
26. M. Jezierska et al., “Comparative study of surface topography of high performance liquid chromatography columns in terms of hydrophobicity”, Chromatographia, vol. 51, pp. 111—118, 2000.
27. A. Sandi et al., “Characterization of reversed — phase columns using the linear free energy relationship. III. Effect of the organic modifier and the mobile phase composition”, J. Chromatogr. A, vol. 893, pp. 215—234, 2000.
28. M. Turowskiet al., “Selectivity of stationary phases in reversed — phase liquid chromatography based on the dispersion interactions”, Ibid, vol. 911, pp. 177—190, 2001.
29. B. Damyanova et al., “Computational probes into the basis of silver ion chromatography: I. Silver (I) ion complexes of unsaturated fatty acids and esters”, Theochem, vol. 589, pp. 239—249, 2002.
30. Експериментальне і квантово-хімічне дослідження термодинаміки комплексоутворення метилбензолів з іоном срібла (І) / В.Н. Родіонов, Б.В. Черняєв, І.А. Левандовський та ін. // Наукові вісті НТУУ “КПІ”. — 2005. — № 1. — С. 107—115.
31. Експериментальне і квантово-хімічне дослідження термодинаміки комплексоутворення метилнафталінів із сріблом (І) / В.Н. Родіонов, Б.В. Черняєв, І.А. Левандовський та ін. // Наукові вісті НТУУ “КПІ”. — 2005. — № 3. — С. 143—152.
32. Квантово-химическая интерпретация переориентации диалкилцис-9,10-эндофумаратов на серебросодержащей неподвижной фазе / В.Н. Родионов, Б.В. Черняєв, И.А. Левандовский и др. // Теорет. и экспериментальная химия. — 2005. — 41, № 1. — С. 7—11.
33. I.A. Levandovskiy et al., “Computational and QSAR Study of the Alkylnaphthyl Ketones Adsorption on Silver- Ion Stationary Phase”, J. Mol. Mod., vol. 16, no. 3, pp. 513—522, 2010.
34. Левандовський І.А. Комп’ютерне моделювання хроматографічної поведінки алкілароматичних сполук на срібловмісній нерухомій фазі // Тези доп. ХІІІ Конф. молодих учених та студентів-хіміків південного регіону України, 3—5 листопада 2010 р., Одеса. — Одеса, 2010. — С. 15.

Текст статтіРозмір
2012-5-25.pdf250.93 КБ

Тематичні розділи журналу

,