Использование методов компьютерного моделирования для предсказания хроматографического поведения аналитов

Проанализированы возможности метода QSRR. Предоставлены краткие теоретические сведения о создании этого метода, приведен перечень задач, которые можно решить с его помощью, и обозначены проблемы, которые могут возникнуть при получении QSRR-моделей. Приведены классификация дескрипторов и программного обеспечения, которые используются при построении моделей, и перечень основных математических алгоритмов, по которым происходит отбраковка незначимых дескрипторов. Указаны преимущества и недостатки существующих QSRR-моделей, которые используется в случае применения метода ВЭЖХ. Приведены некоторые примеры использования метода QSRR для определения различий в механизмах разделения аналитов, сравнения разделительной способности и классификации хроматографических колонок. Проанализированы существующие работы по предсказанию хроматографического поведения в условиях Ag–ВЭЖХ. Показано, что предсказание хроматографического поведения веществ в условиях Ag–ВЭЖХ возможно совершать как с помощью стандартных подходов метода QSRR, так и компьютерным моделированием взаимодействия аналита и серебросодержащей неподвижной фазы с использованием современных квантово-химических методов.

Год издания: 
2012
Номер: 
5
УДК: 
543.544.543.422.6
С. 146—152. Бібліогр.: 34 назви.
Литература: 

1. G. Frenking and N. Frohlich, “The Nature of the Bonding in Transition — Metal Compounds”, Chem. Rev., vol. 100, pp. 717—774, 2000.
2. B. Nikolova-Damyanova, “Retention of lipids in silver ion high-performance liquid chromatography: Facts and assumptions”, J. Chromatog. A, vol. 1216, pp. 1815—1824, 2009.
3. K. Heberger, “Quantitative structure — (chromatographic) retention relationships”, Ibid, vol. 1158, pp. 273—305, 2007.
4. R. Kaliszan, “QSRR: Quantitative Structure-(Chromatographic) Retention Relationships”, Chem Rev., vol. 107, pp. 3212—3246, 2007.
5. F. Ignatz-Hoover et al., “QSRR Correlation of Free-Radical Polymerization Chain — Transfer Constants for Styrene”, J. Chem. Inf. Comput. Sci., vol. 41, pp. 295—299, 2001.
6. A.R. Katritzky et al., “QSPR Correlation and Predictions of GC Retention Indexes for Methyl-Branched Hydrocarbons Produced by Insects”, Analytical Chemistry, vol. 72, pp. 101—109, 2000.
7. R. Todeschini and V. Consonni, Handbook of Molecular Descriptors. WILEY-VCH, Germany: Weinheim, 2000, 347 pp.
8. B.d.S. Junkes et al., “Prediction of the chromatographic retention of saturated alcohols on stationary phases of different polarity applying the novel semi—empirical topological index”, Analytica Chimica Acta, vol. 477, pp. 29—39, 2003.
9. M.I. Skvortsova et al., “Molecular similarity concept and its use for predicting the properties of chemical compounds”, Rus. Chem. Rev., vol. 75, no. 11, pp. 961—979, 2006.
10. T. Hancock et al., “A performance comparison of modern statistical techniques for molecular descriptor selection and retention prediction in chromatographic QSRR studies”, Chemom. Intell. Lab. Syst., vol. 76, pp. 185—196, 2005.
11. P.P. Sadek et al., “Study of retention processes in reversed — phase high — performance liquid chromatography by the use of the solvatochromic comparison method”, Analytical Chem., vol. 57, pp. 2971—2978, 1985.
12. N.S. Wilson et al., “Column selectivity in reversed — phase liquid chromatography I. A general quantitative relationship”, J. Chromatogr. A, vol. 961, pp. 171—193, 2002.
13. M.H. Abraham et al., “Determination of sets of solute descriptors from chromatographic measurements”, Ibid, vol. 1037, pp. 29—47, 2004.
14. J. Zhao and P.W. Carr, “A comparative study of the chromatographic selectivity of polystyrene—coated zirconia and related reversed — phase materials”, Analytical Chem., vol. 72, pp. 302—309, 2000.
15. J. Li et al., “Quantitative structure—retention relationship studies using immobilized artificial membrane chromatography I: Amended linear solvation energy relationships with the introduction of a molecular electronic factor”, J. Chromatogr. A, vol. 1132, pp. 174—182, 2006.
16. E.P. Vonk et al., “Quantitative structure—retention relationships in reversed — phase liquid chromatography using several stationary and mobile phases”, J. Sep. Sci., vol. 26, pp. 777—792, 2003.
17. M. Vitha, P.W. Carr et al., “The chemical interpretation and practice of linear solvation energy relationships in chromatography”, J. Chromatogr. A, vol. 1126, pp. 143— 194, 2006.
18. L.R. Snyder et al., “The hydrophobic — subtraction model of reversed — phase column selectivity”, Ibid, vol. 1060, pp. 77—116, 2004.
19. T. Baczek and R. Kaliszan, “Comparative characteristics of HPLC columns based on quantitative structure — retention relationships (QSRR) and hydrophobic — subtraction model”, Ibid, vol. 1075, pp. 109—115, 2005.
20. T. Baczek and R. Kaliszan, “Predictive approaches to gradient retention based on analyte structural descriptors from calculation chemistry”, Ibid, vol. 987, pp. 29—37, 2003.
21. M.A. Al-Haj et al., “Quantitative structure—retention relationships with model analytes as a means of an objective evaluation of chromatographic columns”, J. Chromatogr. Sci., vol. 39, pp. 29—38, 2001.
22. L.R. Snyder and J.W. Dolan, “The linear — solvent — strength model of gradient elution”, Adv. Chromatogr. (N.Y.), vol. 38, pp. 115—187, 1998.
23. A. Nasal et al., “Chromatographic retention parameters in medicinal chemistry and molecular pharmacology”, Curr. Med. Chem., vol. 10, pp. 381—426, 2003.
24. S. Ong and P. Pidgeon, “Thermodynamics of Solute Partitioning into Immobilized Artificial Membranes”, Analytical Chem., vol. 67, pp. 2119—2128, 1995.
25. M.A. Al-Haj et al., “Mechanism of separation on cholesterol — silica stationary phase for high — performance liquid chromatography as revealed by analysis of quantitative structure — retention relationships”, J. Pharmac. and Biomed. Analysis, vol. 18, pp. 721—728, 1998.
26. M. Jezierska et al., “Comparative study of surface topography of high performance liquid chromatography columns in terms of hydrophobicity”, Chromatographia, vol. 51, pp. 111—118, 2000.
27. A. Sandi et al., “Characterization of reversed — phase columns using the linear free energy relationship. III. Effect of the organic modifier and the mobile phase composition”, J. Chromatogr. A, vol. 893, pp. 215—234, 2000.
28. M. Turowskiet al., “Selectivity of stationary phases in reversed — phase liquid chromatography based on the dispersion interactions”, Ibid, vol. 911, pp. 177—190, 2001.
29. B. Damyanova et al., “Computational probes into the basis of silver ion chromatography: I. Silver (I) ion complexes of unsaturated fatty acids and esters”, Theochem, vol. 589, pp. 239—249, 2002.
30. Експериментальне і квантово-хімічне дослідження термодинаміки комплексоутворення метилбензолів з іоном срібла (І) / В.Н. Родіонов, Б.В. Черняєв, І.А. Левандовський та ін. // Наукові вісті НТУУ “КПІ”. — 2005. — № 1. — С. 107—115.
31. Експериментальне і квантово-хімічне дослідження термодинаміки комплексоутворення метилнафталінів із сріблом (І) / В.Н. Родіонов, Б.В. Черняєв, І.А. Левандовський та ін. // Наукові вісті НТУУ “КПІ”. — 2005. — № 3. — С. 143—152.
32. Квантово-химическая интерпретация переориентации диалкилцис-9,10-эндофумаратов на серебросодержащей неподвижной фазе / В.Н. Родионов, Б.В. Черняєв, И.А. Левандовский и др. // Теорет. и экспериментальная химия. — 2005. — 41, № 1. — С. 7—11.
33. I.A. Levandovskiy et al., “Computational and QSAR Study of the Alkylnaphthyl Ketones Adsorption on Silver- Ion Stationary Phase”, J. Mol. Mod., vol. 16, no. 3, pp. 513—522, 2010.
34. Левандовський І.А. Комп’ютерне моделювання хроматографічної поведінки алкілароматичних сполук на срібловмісній нерухомій фазі // Тези доп. ХІІІ Конф. молодих учених та студентів-хіміків південного регіону України, 3—5 листопада 2010 р., Одеса. — Одеса, 2010. — С. 15.

Полнотекстовый документSize
2012-5-25.pdf250.93 KB

Тематичні розділи журналу

,